Philip (Jason Schwartzman) é um pretensioso escritor que aguarda a publicação do seu novo romance. Egocêntrico e constantemente preocupado com os seus problemas existenciais, Philip encontra-se numa fase da vida em que se sente aborrecido e solitário. Para além disto ele terá de lidar com a conturbada relação com a actual namorada Ashley (Elizabeth Moss). Porém, no meio de toda esta fase complicada, ele conhece um dos seus ídolos, o famoso escritor Ike Zimmerman (Jonathan Pryce) que lhe oferece a sua casa de campo, para o ajudar a encontrar paz, pela busca de criatividade. Philip só não contava com a presença da filha de Zimmerman (Krysten Ritter) na casa, o que irá dificultar um pouco a sua estadia.
O realizador e argumentista Alex Ross Perry, opta por algo que é uma mistura entre o oldfashioned e o Woody Allen style, onde os personagens neuróticos e os seus problemas existênciais tomam as rédeas da trama, tornando-se fascinantes, não só pela boa escrita, mas também por culpa das óptimas performances do elenco de actores. Original na forma de realização, nos planos utilizados, cru mas ao mesmo tempo elegante e muitas vezes agressivo e irritante na forma como situações são apresentadas, mas sempre com uma genialidade própria e peculiaridade deliciosa.