Judd Apatow, é um dos nomes mais sonantes da comédia americana com uma carreira dividida entre a realização, escrita e produção de grandes sucessos do género (como Virgem aos 40, Bridesmaids ou Pineapple Express). A verdade é que mesmo com uma carreira com altos e baixos o seu nome associado a um filme é o suficiente para suscitar a atenção. Descarrilada é o seu mais recente trabalho e desta vez encarregue da realização e produção do filme, deixou a escrita para a mais recente e adorada comediante nos EUA, Amy Schumer, que também protagoniza o filme.
Amy (Amy Schumer), jornalista numa revista masculina, tem uma vida social bastante activa e despreocupada. Com uma personalidade forte, postura e linguagem absolutamente desbocadas, ela não acredita em relacionamentos sérios e a sua filosofia de vida passa pela descrença na monogamia. Amy começa a reconsiderar esses pensamentos quando para um artigo da revista, conhece o Dr. Aaron Conners (Bill Hader), um médico que trabalha com grandes individualidades do desporto americano. Muito inteligente e divertido, Descarrilada não é de certo uma comédia hilariante do inicio ao fim, mas segue uma linha consistente mesmo quando não consegue evitar os clichés.