Realizado, co-escrito e protagonizado por Don Cheadle, Miles Ahead é baseado na vida do lendário músico de Jazz, Miles Davis. Com uma estrutura não linear, arrisca imenso, quase como que correspondendo exactamente à personalidade da pessoa que retrata. Uma viagem louca, por alguns episódios da vida de um dos músicos mais influentes do século XX.
No fim dos anos 70, Miles Davis (Don Cheadle) encontra-se numa longa pausa de 5 anos na sua carreira. Vive agora constantemente isolado, passando a maior parte do seu tempo em casa, agarrado a drogas e acima de tudo sofrendo, preso a memórias do passado, sem a criatividade de outrora. Eis quando o jornalista Dave Braden (Ewan McGregor) da Rolling Stone Magazine força a entrada em sua casa em busca de uma entrevista. Inesperadamente, os dois viveram os próximos dias atribuladamente, quando o disco em que Davis tem trabalho nos últimos 5 anos, é roubado por um produtor musical com a ajuda de um aspirante a músico. Em busca do disco perdido, Braden e Davis embarcam em algumas aventuras, aventuras essas que fazem com que Davis reviva algumas situações do seu passado, nomeadamente o seu casamento com Frances Taylor (Emayatzy Corinealdi) considerada como sua musa inspiradora.