Escrito e realizado pela bem conhecida Nancy Meyers, a mulher que deu vida a histórias como Father of the Bride, What Women Want, Something's Gotta Give ou mais recentemente It's Complicated, mantém-se bastante fiel ao tipo de narrativa e sentimentos a transmitir através das suas histórias. O Estagiário é mais um exemplo disso. Um filme simpático, com muito coração.
Jules Ostin (Anne Hathaway) é a fundadora de uma empresa de grande sucesso de venda de roupa online. Quando à sua revelia um amigo e colaborador no trabalho, a informa que a empresa faz parte de um programa de integração de estagiários sénior, a ideia não agrada a Jules. Ben Whittaker (Robert De Niro) de 70 anos, é o mais recente estagiário da empresa e é destacado para trabalhar directamente com Jules. Farto da rotina de reformado e muito entusiasmado com a ideia de se sentir útil novamente, Ben é adorado por todos, mas Jules não lhe acha lá grande piada. Ben começa involuntariamente e interferir na vida da empresa, mas também na vida pessoal de Jules e uma amizade inesperada acaba por acontecer.